الفينيل ألانين

عمومية

ما هو الفنيلالانين؟

Phenylalanine هو حمض أميني يحتوي على معظم البروتينات الحيوانية والنباتية.

من وجهة نظر كيميائية ، فهو حمض ألفا أميني عطري ، محايد وغير قطبي (لذلك مسعور) ، مع الصيغة الكيميائية C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

نظرا لعدم القدرة على توليفها من الأحماض الأمينية الأخرى ، بالنسبة لجسم الإنسان فينيل ألانين يعتبر حمض أميني أساسي .

الفضول: تاريخ Fenilalanina

تم وضع أول وصف لفينيل ألانين في عام 1879 ، عندما حدد شولز وباربيرى مركب الصيغة التجريبية C ₉ H ₁₁ NO ₂ في بذور الترمس الأصفر (الاسم العلمي Lupinus luteus ).

في عام 1882 ، قام إرلينماير وليب بتصنيع الفينيل ألانين من فينيل أسيتالدهيد وسيانيد الهيدروجين والأمونيا.

بدلا من ذلك ، تم اكتشاف الكودون الجيني لفينيل ألانين من قبل J. Heinrich Matthaei و Marshall W. Nirenberg في عام 1961 ، مؤسسًا العلاقة بين المعلومات المخزنة في الأحماض النووية النووية والتعبير البروتيني للخلايا.

وظائف

فينيلالانين: ما هو؟

يستخدم شكل L من الفينيل ألانين بشكل شائع كـ "لبنة هيكلية" للبروتينات البشرية. ولذلك ، فمن الضروري تركيب أي نوع من الببتيد ، ليس فقط من البلاستيك ، ولكن أيضا أنزيمي ، هرموني ، إلخ. كما أنه بمثابة مقدمة لما يلي:

• التيروزين الأحماض الأمينية ، والتي بفضلها الحيوي من:
• هرمونات الغدة الدرقية: وسطاء الغدة الدرقية التي تنظم الأيض الخلوي لكامل الكائن الحي.
• L-DOPA (ليفودوبا): الأحماض الأمينية المتوسطة في التخليق الحيوي للدوبامين.
• الدوبامين هو ناقل عصبي من نوع الكاتيكولامين ، ضروري لعملية الأيض في الدماغ. ينقص في الأشخاص المصابين بمرض باركنسون. كما أنه لا غنى عنه لإنتاج norepinephrine.
• Noradrenaline (أو norepinephrine) هو ناقل عصبي كاتيكولامين مهم من الجهاز العصبي الودي. ولذلك فهي واحدة من "هرمونات التوتر" التي يمكن الحصول عليها من الأدرينالين.
• الأدرينالين (أو الإبينفرين) هو الناقل العصبي الرئيسي لكيلامين من الجهاز العصبي الودي (هرمون إجهاد آخر).
• 2-phenylethylamine (phenylethylamine): neurotransmitter قلوي ؛ وهو موجود أيضًا في الأطعمة المخمرة ، مثل الجبن ، وفي الشوكولاتة. يبدو أن تلعب دورا أساسيا في الوقوع في الحب.
• الميلانين (صبغة الجلد).

فينيل ألانين في النباتات: سلف مركبات الفلافونويد

Phenylalanine هو مركب البدء المستخدم في تركيب الفلافونويد. أيضا قشور ، بوليفينول غير فلافونويد ، مشتقة من الفينيل ألانين (ولكن أيضا من التيروزين).

يتم تحويل فينيل ألانين إلى حمض سيناميك بواسطة إنزيم الأمونياك فينيل ألانين ؛ هذا الحامض ذو اللون الأبيض ، ذو المذاق المر النمو عادةً ، يمنح بدلاً من ذلك رائحة عطرة (عسل وزهور) تستخدم في مستحضرات التجميل. من حمض السينداميك ، يمكن أيضا الحصول على سينامينات ، وهو مركب يستخدم في علم الأدوية لإنتاج أدوية الديدان الطفيلية (التي تقضي على بعض حالات الإصابة بالديدان).

طعام

فينيل ألانين في الأطعمة

يأتي الفينيل ألانين المأخوذ مع النظام الغذائي بشكل رئيسي من الأطعمة البروتينية ، مثل اللحوم (على سبيل المثال الدجاج ولحم البقر) ، ومخلفاتها (وخاصة الكبد) ، والأسماك والبيض والحليب ومنتجات الألبان والبقوليات (أساسا الصويا )؛ أول مصدر لا غنى عنه من الفينيل ألانين للبشر هو حليب الثدي.

إضافات و Integraotri

فينيلالانين في الأسبارتام

هذا الأحماض الأمينية موجود أيضا في الأسبارتام ، وهو مادة ذات طبيعة بروتينية (أي ثنائي الببتيد المكون من حامض الأسبارتيك والفينيل ألانين المستخلص بالميثانول عند الطرف الكربوكسيلي) مع قوة تحلية أعلى بنحو 200 مرة من السكر.

لهذا السبب يجب على أولئك الذين يعانون من بيلة الفينيل كيتون (انظر أدناه) أن يكونوا حذرين للغاية لتجنب المنتجات المحلاة بالأسبارتام ، وخاصة المشروبات الغازية. لتحذير هؤلاء الأفراد من المخاطر الناجمة عن استهلاكهم ، على ملصقات العديد من المشروبات ، يتم الإبلاغ عن الكلمات " تحتوي على مصدر من الفنيل الأنين ".

وبغض النظر عن هذه الخاصية ، في الآونة الأخيرة ، في أعقاب الدراسات التي استمرت طوال عقود في التشكيك في سلامة الأغذية ، وخاصة بالنسبة للأطفال ، فقد انخفض استخدام الأسبارتام بشكل كبير.

مكملات فينيلالانين

بفضل مادته الهرمونية - وظيفة الناقل العصبي ، يستخدم الفنيل الأنين أيضًا في صياغة المكملات الغذائية المسكنة والمضادّة للاكتئاب.

فائض

زيادة فينيل ألانين في الأشخاص الأصحاء

Phenylalanine يمكن أن تتراكم لخلق صورة مرضية كبيرة في علم الأمراض الوراثية تسمى phenylketonuria (انظر أدناه) ؛ من ناحية أخرى ، إذا كانت أكثر من اللازم ، يمكن أن تكون ضارة حتى في الأشخاص الأصحاء.

يستخدم فينيل ألانين نفس قناة النقل النشطة مثل تريبتوفان الأحماض الأمينية ، اللازمة لعبور حاجز الدم في الدماغ.

بكميات أعلى بكثير من المعتاد ، والتي لا يمكن تحقيقها إلا عن طريق المكملات الغذائية المتهورة ، يمكن أن يتدخل الفنيل ألانين:

• مع إنتاج السيروتونين والأحماض الأمينية العطرية الأخرى
• مع إنتاج أكسيد النيتريك ، ويرجع ذلك إلى توافر (أو ربما محدودة) من العوامل المساعدة المرتبطة ، والحديد و tetrahydrobiopterin.

ملاحظة : تنتمي الإنزيمات المقابلة إلى عائلة L-amino acid-aromatic decarboxylase من NO synthase.

بيلة الفينيل كيتون

فينيلالانين و phenylketonuria

Phenylketonuria هو حالة مرضية على أساس وراثي ، وذلك بسبب عدم القدرة على استقلاب phenylalanine. لا يستطيع الكائن الحي للأشخاص المصابين بهذا المرض تحويل هذا الحمض الأميني إلى تيروزين ، وهو ما رأيناه مهمًا ، من بين أمور أخرى ، لتوليف الكاتيكولامينات وهرمونات الغدة الدرقية والميلانين (الصباغ المسؤول عن لون البشرة). يظهر نقص الميلانين مع نقص التصبب الجلدي العام. OR

بالإضافة إلى هذا العيب الجمالي ، بسبب استحالة استقلابه ، يتراكم فينيل ألانين في الأنسجة مما يؤدي إلى اضطرابات شديدة في الجلد والاضطرابات العصبية.

إنتاج

كيف يتم الحصول على فينيل ألانين؟

يتم إنتاج L-phenylalanine بكميات كبيرة باستخدام بكتيرة مجموعة Escherichia coli ، والتي تنتج بشكل طبيعي مختلف الأحماض الأمينية العطرية مثل phenylalanine ، وخاصة في شكلها المعدل وراثيا للاستخدام الصناعي.