الدهون والأحماض الدهنية

الدهون أو الدهون

الدهون هي مواد عضوية ثلاثية غير قابلة للذوبان في الماء وقابلة للذوبان في المذيبات apolar مثل الأثير والبنزل.

من وجهة نظر التغذية وتنقسم إلى:

• LIPIDS OF DEPOSIT (98 ٪) ، مع وظيفة نشطة (الدهون الثلاثية) ؛
• الغدد الدهنية (2 ٪) ، مع وظيفة الهيكلية (الدهون الفوسفاتية ، الجليكوليبيدات ، الكوليسترول).

من وجهة نظر كيميائية يتم تقسيمها إلى:

• صابون أو مركبات: يمكن تقسيمها ، بواسطة التحلل المائي ، إلى أحماض دهنية وجزيئات تحمل مجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات الكحولية (الجليسريد ، الفوسفوليبيد ، الجليكوليبيد ، الشموع ، السوائل) ؛
• غير صابون أو بسيط: لا يحتوي على أحماض دهنية في تركيبته (تربينات ، سترويد ، بروستاجلاندين).

في جسم الإنسان وفي الأطعمة التي تغذيها ، الدهون الأكثر وفرة هي الدهون الثلاثية (أو triacylglycerols). يتم تشكيلها من الاتحاد من ثلاثة أحماض دهنية مع جزيء الجلسرين.

LEGEND:

تسمى المجموعة الكربوكسيلية المجموعة الوظيفية لجزيء عضوي يتكون من ذرة أكسجين مرتبطة برابطة مزدوجة لذرة كربون مرتبطة أيضًا بمجموعة هيدروكسيل (-OH).

الاحماض الدهنية

الأحماض الدهنية ، والمكونات الأساسية للدهون ، هي جزيئات تتكون من سلسلة من ذرات الكربون ، تسمى السلسلة الأليفاتية ، مع مجموعة واحدة فقط من الكربوكسيل (-COOH) في أحد الأطراف. السلسلة الأليفاتية التي تشكلها هي خطية في الأساس فقط وفي حالات نادرة يتم تقديمها في شكل متفرّع أو دوري. طول هذه السلسلة مهم للغاية ، لأنه يؤثر على الخصائص الفيزيائية الكيميائية للحمض الدهني. عندما يطيل ، تقل قابلية الذوبان في الماء وتزيد ، نتيجةً لذلك ، نقطة الانصهار (الاتساق الأكبر).

تحتوي الأحماض الدهنية بشكل عام على عدد زوجي من ذرات الكربون ، على الرغم من أنه في بعض الأطعمة ، مثل الزيوت النباتية ، نجد نسبًا ضئيلة مع رقم فردي.

في الجسم البشري الأحماض الدهنية هي وفيرة جدا ، ولكن نادرا ما تكون حرة ومعظمها esterified مع الجلسرين (triacylglycerols ، glycerophospholipids) أو مع الكوليسترول (استرات الكوليسترول).

بما أن كل حمض دهني يتكون من سلسلة كربون أليفاتية (مسعور)

تنتهي مع مجموعة الكربوكسيلية (ماء) ، فهي تعتبر جزيئات amphipathic أو amphiphilic. وبفضل هذه الخاصية الكيميائية ، عندما توضع في الماء ، فإنها تميل إلى تشكيل المذيلات ، هياكل كروية ذات غلاف محبوب للماء ، تتكون من رؤوس كربوكسيلية ، بقلب محبة للدهون ، تتكون من سلاسل أليفاتية (التي يتم تجميعها من أجل "حماية نفسها" من الماء).

هذه الميزة تؤثر بشدة على كامل عملية الهضم من الدهون.

بناءً على وجود أو عدم وجود رابطة مزدوجة أو أكثر في السلسلة الأليفاتية ، يتم تحديد الأحماض الدهنية:

• مشبعة عندما لا تحتوي بنيتها الكيميائية على روابط مزدوجة ،
• غير المشبعة عند وجود رابطة مزدوجة أو أكثر

رابطة الدول المستقلة والأحماض الدهنية غير المشبعة

واستناداً إلى موقع ذرات الهيدروجين المرتبطة بالكربون المشتغلين في الرابطة المزدوجة ، يمكن للحامض الدهني أن يتواجد في الطبيعة تحت شكلين ، واحد cis و trans واحد.

يدل وجود رابطة مزدوجة في السلسلة الأليفاتية على وجود شكلين:

• إذا تم التخلص من ذرتين الهيدروجين المرتبطتين بالكربون المنخرطين في الرابطة المزدوجة على نفس المستوى
• عابرة إذا كان الترتيب المكاني معكوسًا.

شكل رابطة الدول المستقلة يقلل من درجة انصهار الحمض الدهني ويزيد من سيولة.

في الطبيعة ، الأحماض الدهنية cis هي الغالبة بالمقارنة مع trans ، والتي تتشكل أساسا نتيجة لبعض المعالجات الاصطناعية . على سبيل المثال ، خلال عملية التصحيح اللازمة لجعلها صالحة للغذاء ، يتم إثراء زيوت البذور باستخدام الأحماض الدهنية غير المشبعة. حجة مشابهة لإنتاج المارجرين ، والتي تحدث من خلال عملية هدرجة الزيوت النباتية (ذرات الهيدروجين تضاف إلى تشبع الجمر التي تعمل في الرابطة المزدوجة ، وبالتالي الحصول على الدهون الثلاثية مع الأحماض الدهنية المشبعة ، ثم الصلبة ، بدءا من الدهون غير المشبعة ، ثم السوائل).

هناك نوعان مختلفان من الأحماض الدهنية المتطابقة ، والتي لها رابطة تشكّل رابطة الدول المستقلة وواحدة في تشكيّل trans. ويوضح الشكل حمضًا دهنيًا يحتوي على ثمانية عشر ذرة كربون ، مع عدم تشبع في الموقع التسع ، وتشكيل cis (حمض الأوليك ، أكثر الأحماض الدهنية وفرة في الطبيعة وموجود بشكل أساسي في زيت الزيتون) ؛ أيسومر ترانس ، موجودة في النسب المئوية منخفضة جدا ، ويفترض اسم مختلف (حمض elaidinic).

أهمية التزاوج ستيريو المجسم المزدوج

نلاحظ الصورة. على اليسار عبارة عن حمض دهني مشبع ، لاحظ السلسلة الأليفاتية الخطية تمامًا (الذيل المحبة للدهون).

إلى يمينه ، نرى نفس الأحماض الدهنية ذات السندات العابرة. تخضع السلسلة لثني طفيف ، ولكنها تبقى بنية خطية ، تشبه بنية الأحماض الدهنية المشبعة.

أكثر إلى اليمين يمكننا أن نقدر طية السلسلة التي يسببها وجود رابطة رابطة الدول المستقلة المزدوجة. أخيراً ، في أقصى اليمين ، يتم تمثيل الطية القوية جداً المرتبطة بوجود رابطة مزدوجة غير مشبعة.

هذا يفسر لماذا الزبد ، وهو غذاء غني بالأحماض الدهنية المشبعة ، صلبة في درجة حرارة الغرفة ، في حين أن الزيوت ، التي تسود فيها الأحماض الدهنية غير المشبعة ، هي السوائل في نفس الظروف. وبعبارة أخرى ، فإن وجود روابط رابطة الدول المستقلة المزدوجة يقلل من نقطة انصهار الدهون.

أين هي الأحماض الدهنية غير المشبعة؟

لإعطاء مزيد من الاتساق للزيوت والدهون غير المشبعة ، تم وضع العمليات (الهدرجة) التي يتم فيها إجراء كسر اصطناعي للرابطة المزدوجة وهدرجة المنتج ، وبالتالي الحصول على الأطعمة التي تكون فيها نسبة الترانسفير عالية.

كما سبق ذكره ، يتم العثور عادة على الدهون الطبيعية غير المشبعة في شكل رابطة الدول المستقلة . ومع ذلك ، هناك كمية صغيرة من الدهون غير المشبعة موجودة في الغذاء لأنها تتشكل في المعدة من الحيوانات المجترة بسبب عمل بعض البكتيريا. لهذا السبب ، توجد كميات قليلة جدًا من الأحماض الدهنية غير المشبعة في الحليب ومنتجات الألبان واللحم البقري. ونفس الشيء موجود أيضاً في بذور وأوراق النباتات المختلفة ، التي يكون استهلاكها الغذائي غير ذي صلة.

تنبع المخاطر الرئيسية للصحة من الاستخدام الضخم للزيوت والدهون المهدرجة ، والتي تكثر في المارجرين ، والوجبات الخفيفة الحلوة وفي العديد من المنتجات القابلة للانتشار. تتم هذه العملية من خلال استخدام محفزات محددة تخضع لخليط الزيوت والدهون الحيوانية إلى درجات حرارة وضغوط عالية للحصول على أحماض دهنية متغيرة كيميائياً. هذه العملية مثيرة للاهتمام بشكل خاص بالنسبة للصناعات الغذائية لأنها تسمح بالحصول على الدهون بتكلفة مخفضة ومتطلبات محددة (قابلية التوزيع ، الاكتناز ، إلخ). وعلاوة على ذلك ، فإن زمن الحفظ طويل إلى حد كبير ، وهو جانب أساسي أيضا من وجهة نظر اقتصادية.

لماذا الأحماض الدهنية غير المشبعة خطرة؟

كل هذا الاهتمام الموجه إلى الأحماض الدهنية غير المشبعة (الأحماض الدهنية غير المشبعة) يرجع إلى الآثار الصحية السلبية التي ينطوي عليها استخدامها. في الواقع ، هذه الأحماض الدهنية تسبب زيادة في "الكولسترول السيئ" (LDL lipoprotein) يرافقه انخفاض في جزء "جيد" (البروتين الدهني عالي الكثافة HDL lipoprotein). إن الاستهلاك المرتفع للأحماض الدهنية غير المشبعة ، الممثلة بقوة في المارجرين والمخبوزات (الوجبات الخفيفة ، الحيزات ، إلخ) ، يزيد من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية الخطيرة (تصلب الشرايين ، الجلطة ، السكتة الدماغية ، إلخ).

ما هي الدهون النباتية غير المهدرجة؟

اليوم ، تستطيع صناعة المواد الغذائية استخدام تقنيات بديلة للهيدروجين ، للحصول على دهون نباتية بدون أحماض دهنية غير خطرة ، ولكن بنفس الخصائص الحسية.

ومع ذلك ، فإن هذه المنتجات يتم التلاعب بها بشكل مصطنع ، وليست طبيعية ، وربما يتم الحصول عليها من نوعية رديئة أو زيوت رخوة بالفعل. علاوة على ذلك ، فإنها تقدم محتوى عاليًا من الأحماض الدهنية المشبعة ، وذلك لأنها تكون شبه صلبة في درجة حرارة الغرفة.

جدول الاحماض الدهنية

إن تسمية الأحماض الدهنية مهمة جداً ، رغم أنها معقدة جداً وفي بعض الجوانب مثيرة للجدل.

أولاً ، من الضروري تحديد طول السلسلة الأليفاتية ، مع التعبير عنها بالحرف C متبوعاً بعدد الكربونات الموجودة في الأحماض الدهنية (مثل C14 ، C16 ، C18 ، C20 ، إلخ).

ثانيًا ، يجب الإشارة إلى عدد حالات عدم التشبع ، متبوعة بالأحرف الأولى Cn الرمز ":" متبوعًا بعدد الروابط الثنائية أو الثلاثية (على سبيل المثال ، حمض الأوليك ، له سلسلة من 18 ذرة كربون فيها فقط nonaturation ، سيتم الإشارة إليه بالحروف الأولى C18: 1).

أخيرا ، من الضروري توضيح أين يتم العثور على عدم التشبع ممكن. في هذا الصدد ، هناك نوعان مختلفان من التسميات:

• يشير الأول إلى موضع أول كربون غير مشبع يصادف عند البدء في رقم السلسلة الكربونية من المجموعة الكربوكسيلية الأولية ؛ يشار إلى هذا الموقف من خلال الاختصار Δn ، حيث n هو ، في الواقع ، عدد ذرات الكربون الموجودة بين نهاية carboxylic والرابطة المزدوجة الأولى.
• في الحالة الثانية يبدأ ترقيم ذرات الكربون من مجموعة الميثيل الطرفية (CH3) ؛ يشار إلى هذا الموضع بالأحرف الأولى ، حيث n هو ، في الواقع ، عدد ذرات الكربون الموجودة بين نهاية الميثيل النهائية والرابطة المزدوجة الأولى

في حالة حامض الأوليك ، يكون الاسم الكامل هو C18: 1 Δ9 أو C18: 1 ω9.

ويفضل الترقيم الأول من قبل الكيميائيين الغذائيين ، بينما في المجال الطبي يفضل استخدام هذا الأخير.

الأمثلة على ذلك:

حمض اللينوليك C18: 2 Δ9.12 أو C18: 2 ω6 Α حمض لينولينيك C18: 3 Δ9،12،15 أو C18: 3 ω3

الأحماض الدهنية المشبعة

من الصيغة العامة CH ₃ (CH ₂ ) لا يوجد COOH أي روابط مزدوجة وبالتالي لا يمكن ربطه بأي عنصر آخر. تعطي كمية ذرات الكربون الموجودة في السلسلة الأليفاتية المادة إلى المادة ، وترفع نقطة الانصهار وتعديل مظهرها عند درجة حرارة الغرفة (صلبة). وهي موجودة على حد سواء في الدهون النباتية المنشأ وفي الدهون ذات الأصل الحيواني ، ولكنها تسود بحدة في هذه الأخيرة.

الأحماض الدهنية المشبعة الرئيسية وتوزيعها في الطبيعة (من كيمياء الأغذية - الكابرات ، المطارق - البيكسين)

عدد ذرات الكربون	تركيب	الاسم الشائع	اسم IUPAC	تدوين مختصر	نقطة الانصهار (° C)	مصادر في الطبيعة
4	CH 3 (CH 2) 2 COOH	زبدي	البوتانويك	C4: 0	-5
6	CH3 (CH2) 4COOH	كابريك	hexanoic	C6: 0	-2	دهن الحليب ، زيت جوز الهند
8	CH3 (CH2) 6COOH	الكابريليك	الأوكتانويك	C8: 0	17	دهن الحليب ، زيت جوز الهند
10	CH3 (CH2) 8COOH	Caprico	decanoic	C10: 0	32	دهن الحليب ، زيت جوز الهند ، بذور الدردار (50٪ من الأحماض الدهنية)
12	CH 3 (CH 2) 10 COOH	اللوريك	dodecanoic	C12: 0	44	بذور لاوراس ، زيوت جوز الهند
14	CH3 (CH2) 12COOH	ميريستيتش	tetradecanoic	C14: 0	58	موجودة في جميع الزيوت والدهون النباتية والحيوانية والحليب (8-12 ٪) وجوز الهند (15-30 ٪) وجوزة الطيب 70-80 ٪
16	CH3 (CH2) 14COOH	الحامض النخيلي	hexadecanoic	C16: 0	62	موجودة في جميع الزيوت الدهون الحيوانية والنباتية ، الشحم الشحم والدهن (25-30 ٪). النخيل (30-50 ٪) والكاكاو (25 ٪)
18	CH3 (CH2) 16COOH	دهني	octadecanoic	C18: 0	72	موجود في جميع الزيوت والدهون الحيوانية والنباتية ، الشحم (20 ٪) ، وشحم الخنزير (10 ٪) ، والكاكاو (35 ٪) والزيوت النباتية (1-5 ٪)
20	CH3 (CH2) 18COOH	بالفول السوداني	eicosanoic	C22: 0	78	موجود في جميع الزيوت الحيوانية والدهون بكميات محدودة ، فقط في زيت الفول السوداني 1-2 ٪
22	CH3 (CH2) 20COOH	بيهينيك	docosanoic	C22: 0	80	موجود في جميع الزيوت الحيوانية والدهون بكميات محدودة ، فقط في زيت الفول السوداني 1-2 ٪
24	CH3 (CH2) 22COOH	lignoceric	tetracosanoic	C24: 0		موجود في جميع الزيوت الحيوانية والدهون بكميات محدودة ، فقط في زيت الفول السوداني 1-2 ٪

الأحماض الدهنية المظللة بالخط العريض هي الأكثر أهمية من الناحية التغذوية. تتناسب نقطة الانصهار بشكل مباشر مع عدد ذرات الكربون الموجودة في الأحماض الدهنية. لهذا السبب ، تتمتع الأطعمة الغنية بالأحماض الدهنية طويلة السلسلة بقدر أكبر من الاتساق.

			ميلان. لوريك (12: 0)
			ميلان. ميريست (14: 0)
			ميلان. النخلة (16: 0)
			ميلان. Stearic (18: 0)

الأحماض الدهنية المشبعة والصحة

الأحماض الدهنية المشبعة من النظام الغذائي ترفع نسبة الكولسترول في الدم ، لذلك فهي تصلب الشرايين. في هذا الصدد ، من المفيد أن نتذكر أن الأحماض الدهنية المشبعة لا تملك كل نفس قوة تصلب الشرايين. الأخطر هي البالمتيك (C16: 0) ، myristic (C14: 0) واللوريك (C12: 0). Stearic (C18: 0) ، ومع ذلك ، على الرغم من كونه مشبعًا فهو غير مسبب للتصلب ، نظرًا لأن الكائن يتشوه فهو يتشكل بسرعة من حمض الأوليك.

الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة هي أيضا خالية من قوة تصلب الشرايين.

الجزء الثاني »